이 글은 대법원 2018. 8. 30. 선고, 2016두51696 판결을 대상으로 하여 당해 판결의 당부를 분석한 것이다. 2007년과 2008년에 걸쳐 주식워런트증권(Equity Linked Warrant, ELW)과 관련한 사건에 대한 일련의 대법원 판결이 있었다. 당해 사건들은 유동성공급자들이 발행사로부터 모든 위험과 함께 ELW를 인수하여 사실상 발행사와 동일한 입장에서 ELW를 매도하고 만기에 투자자들의 권리행사에 응하는 과정에서 발생하였다.
원고는 발행사로부터 시세보다 높은 가액으로 발행된 ELW를 인수하여 투자자들에게 매도하였다. 그 과정에서 발생하는 손실은 당연히 헷지하여 두었다. 그런데 높은 가액에 인수한 ELW를 시세대로 매도하는 과정에서 세무상으로는 거액의 손실이 발생할 수밖에 없었다. 이 손실은 추후 만기 시점에 복구되었다.
과세관청은 위 거액의 손실을 손금불산입하고 이후 만기시점의 이익도 익금불산입하는 과세처분을 하였다. 그러나 대법원은 이 사건에 실질과세원칙을 적용할 수 없다는 점을 근거로 위 과세처분을 취소하였다. 그 결과 원고는 다른 납세자들이 납부한 세금을 재원으로 하여 돈의 시간적 가치를 향수하게 되는 결과가 발생하였다.
예측가능성이 자유권으로 대표되는 세법에서의 한 큰 축이라면 평등 역시도 같은 한 축이라 볼 수 있다. 실질과세는 평등권을 확보하기 위한 세법상의 수단이다. 다만, 실질과세의 과정에서 필연적으로 예측가능성을 침해할 수 있기에 실질과세의 원칙 적용은 엄격한 요건하에서 가능하도록 하여야 한다. 종래 법적실질설이 판례 및 다수설의 입장을 차지하고 있었던 것도 그 때문이다.
그러나 그 결과 평등과세, 조세정의로부터 점점 멀어지는 결과가 빈발하게 되자 도입된 것이 국세기본법 제14조 제3항이다. 그를 통하여 평등과세는 가능하게 되었지만, 그 반면에 예측가능성 내지 자유권이 침해될 우려를 해소하여야 할 필요성이 발생하게 되었다. 당해 차원에서 대법원은 “납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과”할 정도에 이르러야 한다는 엄격한 요건을 제시하고 있다. 이 사건에서 과세관청의 주장이 받아들여지지 아니한 이유도 그 때문이다.
그러나 당해 기준은 법원의 판단에 있어 평등권을 감안할 수 있는 여지를 너무나 축소하고 있다. 사견으로는 실질과세원칙 적용을 위한 주관적 요건을 설정함에 있어, 법원이 개별사건에서 조세회피 목적과 사업상 목적 중 “어느 쪽이 압도적인가, 주목적인가, 더 중요한가”를 따져 구체적이고 타당한 판단을 할 수 있는 정도까지는 허용할 수 있도록 하는 것이 자유권과 평등권의 조화를 담보하는 방법이 될 수 있지 않나 한다.

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This thesis is focusing on the analysis of 2016du51696(Supreme Court 2018. 8. 30.). Plaintiff, foreign securities company, undertook Equity Linked Warrant (ELW) from an issuing company. The undertaking price was much higher than Fair Market Value (FMV). Plaintiff sold out that ELW at FMV. The loss was reported as taxable loss to defendant. However, defendant did not agree at that report. Defendant decided the reported loss cannot be taxable loss on the point of Substance over Form . That is because (i) Plaintiff hedged all losses from undertaking and sales of ELW, and (ii) enjoyed time value of money using tax system.
Supreme Court quoted plaintiff s claims. As a first step, Supreme Court set a standard for applying the Substance over Form rule. That was the form or process of the transaction chosen by the taxpayer is nothing but a means of tax evasion .
However, that standard excessively reduces judiciary discretion to consider equality. As the subjective requirements for the application of Substance over Form , this thesis suggests that court should judge which side outweigh between the purpose of tax avoidance and the purpose of business. As a result, the rule of Substane over Form could be applicable only if the purpose of tax evasion outweigh that of business.
In this case, both business purposes and tax avoidance purpose had to be considered. However, the purpose of tax evasion could not outweigh that of the business. In addition, the levied tax was too large compared to the gained profit. As a result, the rule of Substance over Form could not be applied.

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